Glucose

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Message  Odile le Mar 22 Jan - 19:53

bonjour je voulais savoir si le L-glucose peut subir une cyclisation pcq on en parle jamais, alors du coup je sais pas si dans sa question d'examen "En tant que monomère, le glucose existe sous différentes formes. Expliquez pourquoi et donnez le nom exact de ces différentes formes." elle considère aussi toutes les formes L ou pas; fin je sais pas si vous saisissez ma question mais bon...

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Re: Glucose

Message  Philippe le Mar 22 Jan - 19:56

Pour les formes de glucoses, je crois que ça veut dire le pyranose et le furanose et aussi l'alpha et le béta glucose (groupement Oh en dessous ou au dessus pour le C1 du glucose.)
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Re: Glucose

Message  Thomas le Mar 22 Jan - 20:06

ouais ya les formes alpha et béta, pyrannose et furannose, donc 4 formes. Pour la configuration en L c'est lamême chose sauf que le groupe CH2OH à gauche de l'oxygène du cycle est en dessous du plan.

ahah je sers a rien chaque fois philippe me devance ^^

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Re: Glucose

Message  Philippe le Mar 22 Jan - 20:14

Bah c'est normal j'étudie avec internet pour compléter le cours Very Happy alors bon je suis toujours sur le forum en même temps

T'inquiète pas Thomas la prochaine fois je te laisse 15 min d'avance Razz

C'est vraiment bizarre odile, à chaque fois que je répond à tes messages sur le forum j'ai une page d'erreur qui 'saffiche.....
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Re: Glucose

Message  Odile le Mar 22 Jan - 20:18

hum en effet c'est zarb... (le page d'erreur)
donc pour vous elle s'attend à ce qu'on lui dise que ya 8 formes... je voulais juste etre sure que les huits formes existaient bien!!

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Re: Glucose

Message  Philippe le Mar 22 Jan - 20:30

Je viens de regarder: le L glucose n'existerait pas à l'état naturel donc je vois pas pourquoi on se fatiguerai avec ....

Donc pour moi il faut écrire que 4 formes .... Surtout qu'il y a une dia où elle nous montre les 4 formes.


Dernière édition par le Mar 22 Jan - 20:38, édité 1 fois
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Re: Glucose

Message  Odile le Mar 22 Jan - 20:37

nickel c'est ce que je voulais savoir!!

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Message  *[ALEX]* le Mar 22 Jan - 20:54

oké on a 4 isomères ... expliquez pourquoi? Question
mutarotation oké
et pour le passage de pyra à fura ...?
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Message  Philippe le Mar 22 Jan - 21:11

ben pour le passage pyranose furanose .. je sais pas ... c'est juste une question de probabilité non ? mais le furanose est en minorité vu que c'est un cycle à 4 carbonnes et donc il y a beaucoup de tension dedans => défavorable thermodynamiquement.

Je comprend pas trop pourquoi elle demande pourquoi il existe 4 formes ? On peut juste expliquer pourquoi il y en a une qui a plus de chance d'exister qu'une autre ...
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Message  Thomas le Mar 22 Jan - 21:17

ben pour le passage du cycle a 6 atomes (pyranne) au cycle a 5 atomes (furane), il faut une décyclisation (comme pour la mutarotation), puis de nouveau la formation d'un hemiacétal mais plutot que de faire intervenir la fonction alcool portée par le carbone 5, on prend la fonction alcool portée par la carbone 4.
Cependant la forme furane n'est que très peu favorisée, car ya plus de tension cyclique si je me rappelle bien chimie orga ^^
Ya un slide ou c'est bien représenté, en partant du glucose sous forme de 'chaîne' (pas cyclique, pas d'hemiacetal), mis en solution, ben il reste 0.02% de glucose sous forme de chaîne, un peu moins 62% de beta-D-glucopyranose, 38% de alpha-D-glucopyrannose, - de 0.5% de beta-Dglucofuranose et - de 0.5% d'alpha-D-glucofuranose.
Bref, presque 100% de cycles pyranoses ( a 6 atomes) et qu'une infime fraction de cycles furanoses.
Mais bon ces formes existent donc faut pas oublier de les mentionner!

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Message  *[ALEX]* le Mar 22 Jan - 21:25

ok

Bien vu (ma question était bête) :p

C'est la même explication pour les 4 formes, juste que certaines sont plus stables (ou favorables) que d'autres
On tape les % et c'est caisse!
cheers
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Message  *[ALEX]* le Mar 22 Jan - 21:48

pour cette question pourquoi ne pas parler des 2 formes chaise et la forme bateau?
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Message  Philippe le Mar 22 Jan - 22:12

Pourquoi pas, c'est censé expliquer pourquoi le béta glucose est plus répendu que n'importe quelle autre forme.
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Message  Philippe le Mar 22 Jan - 22:14

Lol, à force de parler du glucose on va être peté à l'examen parceque on aura pas revu le restant de la matière.
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Message  nicodev le Mar 22 Jan - 23:02

c quoi le truc avec la configuration bateau ou chaise du glucose? Pk ca explique pourquoi le B-glucose est le plus répandu??

merci
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Message  Philippe le Mar 22 Jan - 23:13

Parceque les groupements volumineux (par exemple: CH2OH et les OH) sont dans les positions équatoriales de la conformation chaise et ensuite entre alpha et béta: le groupe OH du C1 est au dessus du cycle pour le béta et don cil y a moins d'encombrement stérique que dans la forme alpha ou les deux groupement OH sont l'un à coté de l'autre. .... Dites moi si je dis des bétises.
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